אחרי עשור ב-NBA, כולל טבעת אליפות מבלי ששיחק והשתתפות במשחק הרוקיז במסגרת אירועי האולסטאר, שלל תארים בארץ והובלת נבחרת ישראל כקפטן - עומרי כספי כינס הערב (ראשון) מסיבת עיתונאים מיוחדת שבה הכריז: "אני פורש". בגיל 33, הכדורסלן הישראלי הראשון שהגיע לליגה הטובה בעולם ושיחק בשנתיים האחרונות במכבי תל אביב, מסר את ההודעה הדרמטית בהיכל מנורה מבטחים - המגרש הביתי האחרון בקריירה המפוארת שלו.
כספי הנרגש ישב במסיבת העיתונאים לצד אביו שמעון ויו"ר מועדון הכדורסל מכבי תל אביב, עו"ד שמעון מזרחי. "משחק הכדורסל נתן לי המון לאורך השנים", אמר. "הגעתי לפסגות הכדורסל האירופי והכדורסל העולמי שלא חלמתי עליהן. התחריתי מול אגדות כדורסל כמו לברון ג'יימס וקובי בראיינט, ופגשתי את נשיא ארה"ב בבית הלבן. הילד מיבנה שהחל לשחק כדורסל במגרשים ליד הבית הפך לנער שבטיול בר המצווה במדיסון סקוור גארדן אמר להורים: 'יום אחד אני אשחק פה ואתם תבואו לראות את המשחק'. לפעמים חלומות באמת מתגשמים".
"להתחרות עשר שנים מול הטובים ביותר, לצד ונגד הגדולים, זאת תמיד הייתה המטרה שלי - וגם ללמוד ממאמנים גדולים כמו קווין מקהייל וסטיב קאר", המשיך כספי. "החזרה למכבי הייתה סגירת מעגל, הבית שבו גדלתי והתחנכתי. הייתה תקופה לא פשוטה. אני תמיד אשאר אוהד ואוהב מכבי".
"השבועות האחרונים היו מאוד לא פשוטים בלשון המעטה", הודה כספי. "אני עדיין מרגיש שאני יכול לתפקד על המגרש ברמה כזו או אחרת, אבל ההיבטים הפיזיים והמנטליים, והאחריות שלי כלפי המועדון שאני אוהב מאוד הובילו אותי להחלטה שהגיע הזמן לפרוש ממשחק כדורסל פעיל ולהמשיך לשלב הבא".
מלבד התקופה המרשימה ב-NBA, כספי זכה במהלך הקריירה בארבע אליפויות בישראל ובשני גביעים, ונבחר לשחקן השישי של הליגה הישראלית. הוא היה גם קפטן הנבחרת הלאומית, בין היתר במהלך טורניר היורובאסקט ב-2005. סדרת פציעות הן אלו שסיימו את הקריירה של אחד הישראלים האהובים בכדורסל.
כספי הצטרף למחלקת הנוער של מכבי תל אביב כשהיה בן 13 וב-2005, כשהיה בן 17 בלבד, עלה לקבוצת הבוגרים. עונה לאחר מכן הוא הושאל להפועל גלבוע גליל, במדיה זכה באותה עונה בתואר "תגלית העונה". לאחר מכן הוא המשיך לשתי עונות במכבי ת"א, הפך לישראלי הבולט בליגה, ובשנת 2009 זה היה ברור לכל - עומרי כספי הולך ל-NBA.
בדראפט 2009 הוא נבחר על ידי סקרמנטו קינגס במקום ה-23 ובכך הפך לישראלי הראשון שנבחר בסיבוב הראשון של הדראפט (ההישג נשבר רק בשנה שעברה על ידי דני אבדיה שנבחר במקום ה-9). כשחתם ביולי 2009 על החוזה בסקרמנטו הוא הפך לישראלי הראשון ב-NBA. העונה הראשונה שלו בליגה הטובה בעולם הייתה סיפור הצלחה ובמהלכה הוא אף שיחק בנבחרת הרוקיז של סופ"ש האולסטאר.
אחרי שנתיים בסקרמנטו הוא המשיך לשנתיים בקליבלנד קאבלירס פוסט עידן לברון ג'יימס. משם הוא המשיך ליוסטון רוקטס, ממפיס גריזליס (ממנה שוחרר כעבור שבועיים) וחזר לעוד 3 עונות בסקרמנטו. הוא עבר לניו אורלינס פליקנס, אך בחוסר מזל הוא שבר אצבע כבר במשחקו הראשון בקבוצה ולא חזר לשחק במדיה.
הקאמבק הגדול שלו התרחש בגולדן סטייט ווריורס, שם שיתף פעולה בין היתר עם סטף קרי. הוא הפך לאחד השחקנים האהובים בחדר ההלבשה, אך הוא שוב סבל מסדרת פציעות ונופה מהסגל לפלייאוף. המאמן, סטיב קר, אמר אז: "אנחנו אוהבים את עומרי וזו הייתה שיחה קשה מאוד להודיע לו שהוא לא ממשיך לפלייאוף". בלעדיו הקבוצה זכתה באליפות ה-NBA, וכספי התכבד בטבעת אליפות בזכות תרומתו לפני הפלייאוף.
ב-2019 חזר כספי למכבי תל אביב, בחוזה ל-3 עונות. כספי הרבה להיפצע, לא שיחק תקופות ארוכות - וגם הקורונה לא תרמה. בסופו של דבר הוא שיחק רק 22 משחקים בשתי העונות האחרונות וכעת הודיע על סיום הקריירה המפוארת.
יו"ר מנהלת ליגת ווינר סל, שמואל פרנקל, הודה לכספי על תרומתו לכדורסל הישראלי: "כספי הוא ספורטאי למופת וכדורסלן מחונן, שהביא הרבה מאוד כבוד לישראל כששיחק בליגת ה-NBA. כספי הוא הדוגמה עבור כל ילד שחולם להצליח בין אם ככדורסלן ובכלל. הנחישות שלו, העבודה הקשה וההתמדה ראויים להערכה גדולה. אני שמח בשבילו על קריירה נהדרת ומקווה שגם עכשיו, לאחר הפרישה מכדורסל פעיל, נוכל ליהנות מניסיונו הרב גם בתפקידים אחרים בכדורסל הישראלי. הרבה בהצלחה".
שר התרבות והספורט חילי טרופר איחל לכספי הצלחה: "עומרי כספי הראה לנו לאורך כל הקריירה כמה קשה צריך לעבוד, כמה הקרבה נדרשת וכמה נחישות היא הכרחית כשרוצים להפוך לספורטאי עלית, כשרוצים לפרוץ דרך. עומרי היה ספורטאי שכזה. הישראלי הראשון בליגת הכדורסל הטובה בעולם לא וויתר לרגע על הרצון להפוך לשגריר של ישראל וייצג אותנו בכבוד ובענווה. עומרי מסיים היום בכבוד את קריירת המשחק שלו. אני מאחל לנו, לספורט הישראלי בפרט ולמדינת ישראל כולה, עוד ספורטאים ואנשים כאלה, שימשיכו להנהיג אותנו, על המגרש או מחוצה לו".