מאיה בוסקילה נולדה ב- 9 לנובמבר 1977 בנתניה. בגיל תשע היא זכתה בפסטיבל הילדים המקומי ומאז הופיעה על כל במה אפשרית כזמרת בלהקת חתונות וכמלצרית מזמרת. בגיל 18 כבר חתמה מאיה על חוזה בחברת הליקון, אבל רק כעבור 4 שנים הגיעה הפריצה הגדולה. מאיה הופיעה על בימת מועדון חובבים בת"א כשהסוכן רוברטו בן שושן הגיע לצפות במופע. "לא התכוונתי לגלות אותה", שחזר בן-שושן בראיון. "אבל באותו ערב היתה לי צמרמורת. אמרתי לה: 'בטח מישהו עושה אתך משהו'. היא סיפרה שהיא חתומה בחברת תקליטים (הליקון) ולא קורה אתה כלום". בן-שושן החליט לקחת את מאיה תחת חסותו.
באפריל 2004 יצא אלבום הבכורה של מאיה, "סיפור מכור", שתוך שלושה שבועות הגיע לדרגה של אלבום זהב. מתוכו בלט הסינגל "הלב" שכתב לה צביקה פיק וזכה להצלחה אדירה. בוסקילה זכתה באותה שנה בתואר "זמרת השנה" של גלגל"צ ושל רשת ג', בתארים "רינגטון הזהב", "רינגטון הפלטינה", "אשת השנה במוזיקה", וכן בתארים "זמרת השנה" ו"תגלית השנה" בטקס פרסי עמ"י של ערוץ 24.
בלב ההצלחה בחרה מאיה לקחת הפסקה מקריירת השירה שלה כדי להשתתף בסרטו של מנחם גולן, "ימים של אהבה" בו גילמה את מרגלית המלצרית שחולמת להיות זמרת מפורסמת. שיר הנושא של הסרט "רק אל תגיד" בוצע ע"י מאיה.
בשנת 2006 הוציאה מאיה את אלבומה השני, "ימים של אהבה", שזכה גם הוא להצלחה מסחרית, ואפילו זכתה לחיקוי ב"ארץ נהדרת". באותה שנה היא גם הובילה את הקמפיין של חברת בגדי הים "גו אנדר".
אבל אחרי תקופת הזוהר הגיעה תקופת השפל: במהלך תחקיר "עובדה" על הסוכנות של רוברטו בן שושן נחשף כי מאיה חתומה על הסכם דרקוני שכבל אותה לבן שושן ולשותפו אייל מלול ל-14 שנה וכי לשניים שליטה אמנותית מוחלטת על חייה. מאיה החליטה לעזוב את הסוכנות והיא ובן שושן נקלעו לסכסוך ולחילופי האשמות קשים, ובחצי השנה שלאחר פרסום התחקיר לא יכלה מאיה להופיע. לבסוף חתמו היא ובן שושן על הסכם פשרה והיא יצאה לדרך עצמאית. בראיון לתכנית "מה קורה" אמרה מאיה שהיא לא מתחרטת על הצעדים שעשתה בתקופה הזו. כיום היא חתומה בחברת "הד ארצי".
בזירה הרומנטית הייתה מאיה במערכת יחסים סבוכה ומתוקשרת עם הדוגמן והמגיש דודי מליץ. בשנת 2005 השניים אף הודיעו כי הם מתכוונים להנשא, אך בתחילת 2006 נפרדו. בשנה שעברה נודע כי למאיה יש חבר חדש, איש העסקים ליאור בדוס, אולם כיום מאיה מגדירה את עצמה כרווקה.
מאיה, שכצעירה התחמקה משירות בצה"ל לאחר שהצהירה כי היא דתייה, הביעה חרטה על המעשה ובאפריל 2008, כשהיא בת 31, החליטה להתגייס לשירות צבאי מקוצר, שזכה לכיסוי נרחב של כלי התקשורת. בספטמבר 2008 היא הוציאה את אלבומה השלישי, "שוברת שתיקה", שזכה לביקורות אוהדות, ובינואר האחרון השתחררה מצה"ל.
זוהי לא הפעם הראשונה שלמאיה יש קשר לאח הגדול: מיקי לוין, שהשתתפה בעונה הקודמת של התכנית, היא החברה הכי טובה שלה.