קשה לשכוח את הריב הגדול בין דיפלו לטיילור סוויפט, שבסופו מפיק העל הכריז על ניצחונה של הזמרת והצטער על החזית שפתח איתה. הוא ביקר את גופה של הזמרת ובתמורה חטף מקהל המעריצים העצום שלה. בפוסט המתנצל שהעלה ב-2015, הוא כתב: "יש לה 50 מיליון מעריצים שמוכנים למות בשבילה. זאת כנראה הטעות הכי גדולה שעשיתי בקריירה שלי". בשנים שחלפו טיילור הצליחה להכפיל את כמות העוקבים שלה ולבסס את שמה כאחת מכוכבות הפופ הגדולות בעולם. במקביל, היחסים בין דיפלו לאקסית קייטי פרי (שהיא גם האויבת הגדולה של טיי והאדם שככל הנראה סכסך בין השניים), דעכו.

מתברר שחבר מייג'ור לייזר לא הפנים את הלקח שהיה אמור ללמוד. השבוע הוא החליט לתקוף אותה שוב, והפעם דרך הלהיט שלה "Look What You Made Me Do". במהלך ראיון למגזין רולינג סטון, הוא אמר: "אנשים לא רוצים לשמוע את השירים החדשים של טיילור, הם לא רלוונטים ולא מתאימים לרוח התקופה. ההצלחה שלהם הגיע רק בזכות הרעש שטיילור עשתה והקשרים עם חברות המוזיקה והרדיו. החומרים שאני עושה מתאימים יותר משלה".

אלפי מעריצים של טיילור יצאו להגנתה והציפו את האינסטגרם של דיפלו בהודעות נאצה ואימוג'ים של נחש (כאלה קיבלו בעבר גם קניה ווסט, קים קרדשיאן וקייטי). בעקבת המתקפה, הוא ניסה למצוא חן בעיניהם והעלה את הציוץ: "תרגעו מעריצים של סוויפט, 'All Too Well' (שיר שהוציאה ב-2012) הוא אחד מהשירים האהובים עליי".