בעוד דניאל רדקליף ואמה ווטסון שכיכבו לצידו בסדרת סרטי הארי פוטר הצליחו להישאר בתודעה ולפתח את הקריירה שלהם ביום שאחרי, נדמה שעל ראשו של גרינט נחתה קללת הקסם לסרט אחד.
הוא ניסה לקחת על עצמו תפקידים שונים לחלוטין, מהילד הג'ינגי החמוד והמפוזר. זה לא ממש עבד. הכוכב השווה 51 מיליון דולר, לקח חלק בכמה סרטים זניחים ובין לבין אפילו רכש משאית גלידה בניסיון להגשים חלום ילדות, אך לא באמת הצליח למצוא את דרכו מחדש.
בדומה לרדקליף, שהודה בעבר שנאבק בהתמכרות לאלכוהול, גם רופרט מצא עצמו בשנים האחרונות במסלול שכלל לילות שתייה פרועים והתנהלות בלתי מפוקסת.
בסוף השבוע האחרון גרינט נצפה עוזב את המלון שלו בלונדון, לבוש ברישול, במראה מוזנח ומדאיג, שכלל שני פנסים שחורים בולטים מתחת לעיניו. "אין לו שום פנסים. הוא פשוט עייף מאד", סיפר מקור. הוא עובד שעות ארוכות מאד ומתאמן קשה בחדר הכושר על תפקיד חדש. זו עייפות".