הוא הלך בשדות (1967)
קצת לא הוגן להשוות את סרטו הראשון של דיין, בו אך ורק שיחק ולא כתב או ביים, לשאר הקריירה הקולנועית והטלוויזיונית שלו. לא הוגן, אבל האומה עצמה מעולם לא הצליחה להפסיק להתרפק על תמונתו של דיין לבוש בחאקי וחשוף טורסו, על יופיו ותמירותו וכל הצדק שכרוך בהן. דיין עצמו נהג ללעוג לסרט ובעיקר למיתוס שנוצר סביב דמותו שלו בכל הזדמנות אפשרית, אבל איכשהוא, דווקא ככל שהתבגר והפך חולה ומסתגר ומגמגם, נאחז הציבור בדמות כאילו כדי להדגיש את גודל האבידה. דיין הפך לאייקון בזכות הסרט, שהיה להיט מסחרר בזמנו, אבל בילה את רוב כוחותיו היצירתיים בנסיון לנתץ את אותו אליל שנעשה ממנו. השאלה האם הצליח עדיין תלויה באוויר.
חגיגה לעיניים (1975)
הקומדיה הפרועה משנת 1973, בכתיבתו ובבימויו של דיין ובכיכובו של יוסף שילוח, עוקבת אחרי שילוח שנודד לעיירה שכוחת אל בכוונה לשים קץ לחייו. תושבי העיירה מצילים אותו, רק כדי לגלות שמדובר למעשה במשורר מפורסם, שמותו בגבולות העיירה עשוי היה לא רק לפרסם אותה, אלא גם לתרום ישירות לכלכלתה הרעועה באמצעות עליה לרגל של מעריצים. ההתגייסות הכללית להצלתו של הזר מתהפכת בבת אחת לעידוד פרוע שיתאבד, כולל אירוע חגיגי לרגל ההתאבדות הצפויה. זה היה בסך הכל סרטו השני של דיין כבמאי, אך הוא כבר הספיק למתוח את גבולות יכולת ההכלה של הקהל הישראלי. כל זאת תוך שהוא מכוון אצבע מאשימה כלפי חברה שמעדיפה את גיבוריה מתים.
ד"ר פומרנץ (2012)
סרטו המקאברי של דיין אודות פסיכולוג אובדני ומנוכר, היווה אצבע משולשת לכל אותם מצקצקים על מצבו הרעוע. דיין כתב וביים את הסרט, וגם שיחק את ד"ר פומרנץ עצמו. גיבור הסרט חולק דירה בקומה השתים-עשרה של בניין תל-אביב יחד עם בנו, פקח חנייה אובססיסי בשנות השלושים לחייו הסובל מאספרגר. מתוך מצוקה כלכלית, אבל גם מחסד אנושי מסוים, מחליט פומרנץ להשכיר את מרפסת דירתו למתאבדים; אם איננו יכול לעזור להם בחייהם, לפחות יסייע להם במותם. ברטרוספקטיבה אפשר לראות את ד"ר פורמנץ כיאנג הטראגי ליינג הקומי של "חגיגה לעיניים". לא ש"פומרנץ" איננו מעורר, כיאה ליצירה של דיין, פרצי צחוק ספונטניים (בכל זאת מדובר בפסיכולוג הכל-ישראלי מהסדרה "בטיפול"), אבל הפלירטוט של דיין עם המוות כבר מורגש בו כל כך, עד שהקומיות בעיקר נדחקת הצידה.
מר באום (1997)
כבר שנים שהוליווד מעוניינת להפיק גרסה משלה ל"מר באום", ולמרבה האירוניה, דווקא בקיץ הקרוב היא עתידה לצאת ואת מקומו של דיין בסרט יתפוס רובין ויליאמס. הגרסה האמריקאית צפויה, כמה מפתיע, להיות רכה במידה ניכרת מזו שבה כיכב, כתב וביים. הסרט מספר על יבואן משקפי שמש, שמגלה בוקר אחד כי הוא חולה במחלה נדירה ונותרה לו קצת מעל שעה וחצי לחיות. בעוד שבגרסה האמריקאית שעה וחצי הן סתם מספר שהרופאה המתוקה ממציאה, כדי שהמטופל הנרגן שלה יבין את חשיבותן של מערכות היחסים בחייו (אמיתי!) - גרסתו של דיין מדגישה בעיקר את אפסותם של החיים. הסרט נחשב לסאטירה חריפה על דמות הצבר הישראלית, שדיין נחשב למגלמה האולטימטיבי בסרטו "הוא הלך בשדות", ובעיקר לועג למה שנהיה מאותו צבר (ובמשתמע, מהחברה הישראלית כולה): איש שמנמן, ריקני, מלא זעם, תאב בצע ומאוד מאוד סתמי.
שמיכה חשמלית ושמה משה (1995)
פרפראזה פרועה על כותרת המחזה הידוע "רכבת חשמלית ושמה תשוקה". הקומדיה השחורה היא סוג של המשך ל"אגפא" בהתמקדותה בדמויות ה"מזרחים המסוממים" שפוקדות את מועדון הבארבי באותו לילה גורלי. "שמיכה חשמלית" עוקב אחרי סרסור, שומר הראש שלו והזונה שעובדת תחתיו, דמויות שוליים השוגות בחלומות והזיות. במהלך הסרט, השלושה נקלעים לסט הצילומים של "אגפא" (שיצא שלוש שנים לפני כן) ומוצע להם להשתתף בו, וכך כאילו מוסברת נוכחותם בסרט. "שמיכה חשמלית" זיכה את שמיל בן ארי בפרס אופיר לשחקן הטוב ביותר, ואת דיין בפרס התסריט.
החיים על פי אגפא (1992)
רבים רואים ב"אגפא" נקודת מפנה בקולנוע הישראלי. הוא נחשב לחותם את התקופה שהקדימה אותו, ובה בעת מבשר את התקופה שבאה אחריו ואת השסע העמוק שהתהווה בחברה הישראלית האלימה. הסרט עוקב אחר השתלשלות האירועים הקודרת במועדון ה"בארבי" התל אביבי, הנקרא כך על שם קיצור של המוסד "אברבנל". באותו ערב הבר נאלץ לאכלס, בין השאר, חבורה של צנחנים אלימים וגסים, שמטרידים ומתגרים בצעירה אובדנית; מלצרית מכורה לסמים שמתכננת את הגירתה לארה"ב; עובד מטבח פלסטיני אליו מכוון רוב הזעם הצנחני,ומוזיקאי שמלחין ושר, כנביא זעם, את כל מה שמתרחש בבר. האסון הצפוי והאלים במיוחד לא מאחר להגיע. הסרט נחשב לראשון מבין "טרילוגיית שנות התשעים" של דיין, שממשיכה ב"שמיכה חשמלית ושמה משה" ומסתיימת ב"מר באום".
גבעת חלפון אינה עונה (1976)
אחד מסרטי הפולחן המרכזיים בקולנוע הישראלי, הוא גם מהסרטים האהובים והמצוטטים ביותר של דיין, אותו כתב בשיתוף עם נפתלי אלטר. שמו של הסרט הוא פרפראזה קומית על "גבעה 24 אינה עונה", סרט פטריוטי משנות החמישים. "גבעת חלפון" שיצא ב-1976 רווי סלפסטיק והומור נונסנס, אך בה בעת לועג לבירוקרטיה הצבאית העקומה ולשימוש במילואים כאתר בטלה לגברים הישראליים. דיין תכנן ליצור סרט המשך ל"גבעת חלפון", אך עם פטירתו של ישראל פוליאקוב בשנת 2007, הודיע בטור אישי כי הוא דוחה את יציאת סרט ההמשך "לאחרית הימים". שלא יחשוב שלא נזכור לו את זה.