ההוכחה הגדולה ביותר לכך שהערב הפך לאירוע בידור מושקע היא המערכונים המיוחדים שהוכנו לכבודו. הקטע שפתח את הערב היה מבוסס על אחת הסדרות המדוברות ביותר של השנה האחרונה בטלוויזיה: "בית הקלפים". קווין ספייסי, כוכב התכנית, נכנס כאן שוב לתפקידו של מצליף הרוב הנכלולי, פרנק אנדרווד, כשהפעם הוא מחליט לקבוע את סידורי הישיבה באירוע הנוצץ. בדרך הוא פוגש שורה של פקידים בכירים, ביניהם היועצת הבכירה של הנשיא, ואלרי ג'ארט, שלא מבינה למה היא לא יכולה לשבת ליד המנחה, קונאן אובראיין ואת הסנאטור ג'ון מקיין, שזוכה להכניס קטנה לרשת הכי מושמצת כיום במדינה: "זה האיש שפיטרו מתכנית הלילה, נכון?", שואל מקיין את אנדרווד, "כן, ואז הוא עבר ל-TBS (רשת כבלים קטנה יחסית בארה"ב)", משיב המצליף, "זאת בכלל תחנה אמיתית?", מקשה מקיין שוב, "לא", קובע אנדרווד, "אבל גם לא NBC".
קטע מיוחד נוסף כלל את אחד הבמאים המעוטרים והעסוקים ביותר בתעשייה האמריקאית, סטיבן שפילברג. אחרי שהצליח להפסיד את פרסי הבמאי והסרט בטקס האוסקר האחרון, על אף שנחשב לפייבוריט כמעט מוחלט, הוכיח גם שפילברג חוש הומור כשהכריז על הפרויקט החדש שלו. "אחרי ההצלחה של "לינקולן", פתאום התעוררתי באמצע הלילה וזה הכי בי: אובמה. האיש גם ככה ברווז צולע, אז למה לחכות?". אחרי כמעט דקה של הסבר מציג שפילברג את האיש הטוב ביותר לגלם את הנשיא האפרו-אמריקאי הראשון: דניאל דיי לואיס כמובן.
כמיטב המסורת של השנים האחרונות, גם לנשיא ניתנה האפשרות לעשות קצת צחוקים בלי לעשות יותר מדי חשבון, וכרגיל אצל אובמה גם הפעם זה נראה הרבה יותר מגניב מאשר אצל הגרסאות הקודמות בתפקיד. זה התחיל עם כניסה על רקע שיר ראפ תוך כדי עקיצה קטנה לביקורות הגזעניות שעדיין מופנות כלפיו. מיד לאחר מכן התפנה אובמה לצחוק מעט על עצמו: "היועצים שלי המליצו לי לפתוח בכמה בדיחות על עצמי", הסביר הנשיא, "אני מודה, בימים אלה אני כבר לא הסוציאליסט המוסלמי המסוקס שהייתי בעבר".
אחרי שעקץ את עצמו על תקרית המחמאה שהעניק לתובעת הכללית, קמאלה האריס, לא שכח אובמה לשחזר את האירוע המביך מעט במהלך ארוחת חג הפסחא, אז ניסה את כוחו בקליעה לסל והצליח לפגוע פעמיים בלבד מ-22 ניסיונות. "אחרי האירוע הזה ניגשו אלי המנהלים של NBC ושאלו אותי: מה הסוד שלך?", עקץ הנשיא. בהמשך הציג אובמה את הסטייל החדש שלו, כשהשאיל ממישל את התספורת שלה, ולא היסס לעשות קצת צחוק על חשבונו: "הבנתי שהייתה דילמה לא פשוטה כשחשבנו לפנות אליך כדי להנחות את הערב הזה. לא ידענו אם לעשות את זה עכשיו, או פשוט לחכות חמש שנים ולתת את התפקיד לג'ימי פאלון".
מיד אחרי הנשיא, הגיע תורו של קונאן לקבל את חצי שעת הכיף שלו. "אני והנשיא די דומים", התחיל הקומיקאי הג'ינג'י, "שנינו למדנו בהרווארד, לשנינו יש שני ילדים ושנינו הסברנו לג'ו ביידן (סגן הנשיא) שאין לנו יותר כרטיסים להערב". זוהי הפעם השנייה בה אובראיין זוכה להנחות את הערב, בפעם הקודמת זה קרה ב-1995. "מדהים לחשוב כמה דברים השתנו במדינה שלנו במהלך 18 השנים האחרונות", אמר אובראיין, "אם היו אומרים לי אז שב-2013 יהיה לנו נשיא אפרו-אמריקאי, עם חוסיין כשמו האמצעי ושנבחר זה עתה לכהונה שנייה בכלכלה מקרטעת, הייתי אומר: 'אה, הוא בטח התמודד מול מיט רומני'".
"ניסיוני הקודם באירועים כאלה לימד אותי איך העסק עובד", המשיך אובראיין, "אם הנשיא צוחק – כולם צוחקים ואם בשולחן של חדשות FOX צוחקים, כנראה שילדה קטנה בדיוק נפלה מהאופניים". את אנשי ה"האפינגטון פוסט", שאל המנחה הג'ינגי: "אם אתם כאן עכשיו, מי מסקר את הניפ סליפ האחרון של מיילי סיירוס?", גם רשת חדשות בינלאומית זכתה למנה שלה מקונאן. "כשזה מגיע לחדשות בטלוויזיה יש חלוקה ברורה: ברשת "פוקס" צופים שמרנים, ברשת MSC צופים ליברלים וברשת CNN צופים המנקים של CNN. הרייטינג שלהם כל כך נמוך שהם שינו את הפתיח כך שג'יימס ארל ג'ונס שואל: 'אתם צופים ב-CNN?'. גם ההחלטות שלהם לא ברורות לי, לדוגמא ממש עכשיו הם החליטו להחליף את לארי קינג עם דמות מ"אחוזת דאונטון", פירס ממש מתאים לדמויות שם".
