במשך השנים תעשיית המוזיקה ידעה עשרות סכסוכים שהתנהלו בין זמרות מפורסמות. הריב של טיילור סוויפט וקייטי פרי, התקרית האלימה בין ניקי מינאז' וקארדי בי והסערה סביב השיר שג'ניפר לופז לכאורה גנבה ממריה קארי, אלו רק חלק מהמשברים שעוררו רעש בתקשורת וסחפו את המעריצים.
למרות שרבים הספיקו לשכוח מכך, אחת היריבויות הראשונות שהסעירו את עולם הפופ הייתה זו שהתנהלה בין מדונה ושר. הריב הגיע לשיאו בתחילת שנות ה-90, עשור אחרי הפריצה הגדולה של מדונה. באותה תקופה שר כבר נחשבה לזמרת ותיקה, כשמאחוריה כמעט 30 שנות פעילות.
לאחרונה צץ ברשת סרטון מתוך ראיון של שר, אותו היא קיימה בשנת 1991 ובו היא התייחסה לסכסוך עם מדונה. "אני חושבת שהיא יצירתית בצורה יוצאת דופן", שר סיפרה במהלך אותו ראיון, "בזמני אני הייתי טובה במה שהיא עושה, אבל היא עושה את זה הרבה יותר טוב ממני. היא לא מוכשרת במיוחד, היא לא יפה, והיא חצופה. (חוץ מזה) אין לי משהו נגדה".
בראיון אחר שנערך באותה התקופה, שר נכנסה עמוק יותר למערכת היחסים המורכבת עם מי שלימים זכתה לכינוי מלכת הפופ. בין היתר היא אמרה: “יש בה הרבה דברים שאני מכבדת. אני חושבת שהיא יודעת לעבוד בתעשייה הזאת יותר טוב מכל אחד שראיתי לפניה. ויש בה משהו שאני לא אוהבת, היא מרושעת. יש לה כל כך הרבה, היא לא צריכה להתנהג ככה, כמו כלבה מפונקת". בהמשך הכוכבת סיפרה על מסיבה שאירחה בביתה. לדבריה, מדונה נכחה באותו אירוע והייתה "חצופה לכולם".
בשנת 2013 שר התארחה בתכנית של מנחה הטלוויזיה אנדי כהן, שם היא סיפרה שלאחר שנים של יריבות היא ומדונה פתרו את "העניינים" ביניהן. למרות אותה הבטחה, היא הספיקה לצאת מאז בהתבטאויות לא נעימות על מדונה במספר הזדמנויות.
