השוד שארע בביתו של ג'ייסון דרולו בחודש שעבר ככל הנראה היה מתוכנן, כך טוענים כוחות המשטרה. החוקרים הודיעו שכפי שזה נראה, הפשיטה לבית נעשה על ידי יותר מאדם אחד. הם פרצו לאחוזתו המפוארת של הזמר אבל ידעו להגיע לחדר ספציפי, משם גנבו תכשיטים בשווי של כ-600 אלף דולר ו-80 אלף דולר במזומן. כל זה קרה בזמן שריפ ואן ווינקל, אחד מעובדיו של דרולו, לן בחדר אחר בבית.
בעקבות האירוע המטריד, ג'ייסון הגדיל את מספר המאבטחים שמלווים אותו ושומרים על ביתו. כמה ימים לאחר השוד, הוא תועד בדרכו למסיבה כשמסביבו קבוצה של למעלה מחמישה אנשים חמושים. זהו לא ניסיון הפריצה הראשון לביתו של אמן מפורסם, עליו אנחנו שומעים בתקופה האחרונה. המקרה הזה מצטרף לשרשרת של שודים שבוצעו בבתיהם של כוכבים, כמו דמי לובטו, דרייק, ניקי מינאז' ואלאניס מוריסט.