לינדזי לוהן רק חזרה למסך בקומדיה רומנטית חדשה בנטפליקס, ואחרי 17 שנה בהן לא הוציאה מוזיקה - יש מצב שבקרוב היא גם תחזור לשחרר שירים. כשלוהן נשאלה בראיון חדש שהעניקה ל-Who What Wear האם היא צפויה להוציא אלבום חדש, השיבה ש"אולי בעוד חמש שנים אוציא אלבום".
לוהן המשיכה: "אם תשמעו על מוזיקה חדשה שלי, היא תהיה בתקווה בתוך מחזמר. יצרתי המון שירים שפשוט יושבים ומחכים". בשנים האחרונות לוהן הנמיכה פרופיל, לקחה חלק בפרויקטים בודדים ולא שיחקה יותר מדי. בהמשך הראיון היא סיפרה כיצד ההאטה הזו בקריירה בשנים האחרונות גרמה לה להרגיש.
"בכל פעם שאתה מאט את הקצב", לוהן שיתפה, "אתה מבין שכל דבר קטן יכול לעשות אותך שמח בדרך שונה. זה הפחיד אותי, יכולתי להתעסק בשלי ואף אחד לא הציק לי", ועם זאת הרצון לחזור לקריירה עדיין בוער בה: "רציתי לעשות משהו שיגרום לאנשים להרגיש כאילו לא עזבתי מראש. המון אנשים אומרים שהם עושים קאמבק, אבל בעיניי זה שם המון לחץ על הסיטואציה. אני לא אחת שרוצה את תשומת הלב במובן הזה".
לוהן התחילה לעבוד לראשונה על הקריירה המוזיקלית ב-2004, כשהוציאה את אלבום הבכורה שלה, Speak עם הסינגלים הבולטים ממנו Over ו-Rumors, שעומדים על שלוש מיליון וכמעט 20 מיליון האזנות בספוטיפיי. ב-2005 יצא אלבומה השני, A Little More Personal (Raw), שזכה לחשיפה רבה בעיקר בעקבות העובדה שהסינגל הראשון מתוכו, Confessions of a Broken Heart (Daughter to Fater) עסק ביחסים של לוהאן עם אביה. האלבום הגיע למקום ה-20 במצעד 200 החמים של בילבורד לאותה שנה.