אד שירן ידוע בשירים הרומנטיים-סוחטי-הדמעות-מעוררי-עור-הברווז-שלו, אבל ההיסטוריה הזוגית שלו במציאות די מעורפלת ומסתורית. כרגע הוא בזוגיות מאוד צמודה ואוהבת עם צ'רי סיבורן, אותה הוא הכיר כבר בתיכון, אבל הם ביחד רק מאז 2015. לפני זה, כך מתגלה, יצא לאד שירן להיות עם כמה מחברותיה המפורסמות של אד שירן בזמן שהוא היווה את מופע החימום לסיבוב ההופעות שלה "Red".
"עולמה של טיילור מורכב ממפורסמים", שירן סיפר בראיון חדש למגזין הרולינג סטון. "אני הייתי בחור נבוך בן 22 שמוצא את עצמו בסיבוב הופעות עם האמנית הכי גדולה באמריקה, שיש לה את כל החברות המפורסמות האלו. זה היה מאוד קל… לעיתים קרובות הייתי מוצא את עצמי במצבים שבהם התעוררתי והסתכלתי על מי שלצידי ואמרתי לעצמי 'איך לעזאזל זה קרה?'". על פי השמועות שירן יצא גם עם סוויפט עצמה, אבל הוא מכחיש את השמועות האלו בכל תוקף. "אני רואה בזה עיתונאות עצלנית", הוא אמר. "לא הייתה בזו שום אמת כזו או אחרת".
למרות שסוויפט ושירן רואים אחד את השני רק כמה פעמים בשנה, הם נשארו חברים טובים ושירן אמר שהוא היה רוצה לעשות סיבוב הופעות משותף בו הם יבצעו את השירים אחד של השני. הוא סיפר גם עד כמה זה מתסכל עבורו לראות אנשים אחרים מעבירים עליה ביקורת. "היא בכל מקום בגלל שהיא האישה הכי מפורסמת בעולם, אז היא לא יכולה לקבל את ההחלטה לא להופיע בתקשורת", הוא אמר. "אני תמיד בצד של טיילור".
חוץ מחלומו להופיע עם סוויפט, שירן מתכנן ליצור בעתיד להקת בנים והוא כבר עושה אודישנים לחברים. הוא אפילו כתב כמה שירים עבור הלהקה העתידית הזו. התכנון הוא "להקה ממש, ממש טוב. סופר פופית, אבל איכותית. אני הולך לשים שם 3-4 בנים ולכתוב להם את כל השירים, ולקחת אותם לסיבוב הופעות איתי".