עוד לפני שנבחר לנשיאות ארצות הברית, דונלד טראמפ סומן כמטרה בקרב רבים בתעשיית המוזיקה האמריקאית, ואחת המתנגדות הגדולות שלו ביותר שלו, אז והיום, הייתה מדונה, שבמשך שנים ניצלה כל הזדמנות שניתנה לה כדי להעביר ביקורת על התנהלותו של טראמפ ופועלו כנשיא.
לאחרונה, אחייניתו של טראמפ, מרי, הוציאה לאור ספר אוטוביוגרפי בשם "יותר מדי ואף פעם לא מספיק: איך המשפחה שלי יצרה את האדם הכי מסוכן בעולם", בו היא חושפת כמה פרטים יוצאי דופן על הדוד המפורסם שלה, ורבים מאלו שכבר הספיקו לקרוא את הספר נדהמו לגלות שבעבר דונלד חיזר אחרי מלכת הפופ - ונענה בסירוב.
לדבריה, בעקבות הדחייה ממדונה, דונלד שינה באופן חריג את יחסו כלפיה וליכלך עליה בפני מקורביו. בין היתר הוא קרא לה: "האישה הכי מכוערת, שמנה ומטומטמת שפגשתי". בנוסף, מרי ציינה שדונלד שנא את האופן שבו מדונה לועסת מסטיק. עוד היא הוסיפה שדונלד ניסה את מזלו גם עם הספורטאית הגרמנייה קטרינה ויט, שנחשבת לאחת ממחליקות הקרח האמנותי המצליחות בכל הזמנים.
מרי היא בתו של פרד טראמפ, אחיו הגדול של דונלד טראמפ, שהלך לעולמו בשנת 1981 (אז היה בן 42) לאחר שעבר התקף לב. לקראת סוף הספר, מרי כתבה: "דונלד, בסיוע מסבא שלי ומהדודים שלי, הרס את אבא שלי. אני לא יכולה לאפשר לו להרוס את המדינה שלי".