ב-2017 אד שירן הגיע לשיא הבלתי מעורער של הקריירה שלו. דואט עם ביונסה שכבש את המקום הראשון במצעדים ("Perfect"), להיט ענק אפילו יותר שככל הנראה יוכרז בשבועות הקרובים כשיר השנה במצעדים השונים ("Shape of You"), סיבוב הופעות עולמי מצליח שזוכה לביקוש עצום ואלבום שהפך לאחד הנמכרים של השנה. עם כל ההישגים האלה שמציבים רף חדש וגבוה בהרבה, אנחנו יכולים להבין למה הזמר חושש מנפילה קרובה.
אז הוא החליט לעשות את הנפילה הזו מתוכננת ומבוקרת. בראיון לתחנת רדיו הוא אמר: "התכנית שלי לגבי האלבום הבא היא שיהיה הכי פחות נמכר שהיה לי, אבל האהוב ביותר". את ההשראה לכיוון המוזיקלי החדש והפחות מסחרי הוא קיבל מאלבומו האינטימי של ברוס ספרינגסטין "Nebraska" שיצא ב-1982. הוא סיפר שבהלך יציאה משותפת שלו ושל חברו הטוב קיט הרינגטון (ג'ון סנואו מ"משחקי הכס") בניו יורק, הוא נחשף למוזיקה של ברוס ולאלבום.