"אמא ילדה אותי בכלא וכעת, התקבלתי להארוורד": לסקיי קסטנר, צעירה בת 18 מטקסס, לא הייתה ילדות קלה בלשון המעטה. היא נולדה וגדלה בכלא במחוז גלווסטון שבמדינה בזמן שאימה ריצתה עונש מאסר. לאחר מספר שנים, אביה לקח עליה את המשמורת וגידל אותה כהורה יחידני. בניגוד לילדים בעלי רקע דומה, לסיפורה של סקיי יש המשך אופטימי למדי: לאחרונה היא התקבלה ללימודים באוניברסיטת הרווארד היוקרתית.

קסטנר סיימה את לימודיה התיכוניים בבית הספר התיכון קונרו, הממוקם צפונית לעיר יוסטון. ההישגים הלימודיים יוצאי הדופן שלה עוררו את תשומת לבם של אנשי אוניברסיטת הרווארד, שהעניקו לה מלגת לימודים מלאה. באופן לא ממש מפתיע, היא מתכננת ללמוד תואר במשפטים במוסד היוקרתי. מכתב הבקשה של קסטנר אגב, נפתח בכותרת המסקרנת: ״נולדתי בכלא״.

סקיי מעידה כי תמיד בערה בה הנחישות להבטיח לעצמה עתיד טוב יותר משל אמה. לכן, כשבית הספר שלה הפגיש אותה עם מנטורית בשם מונה המבי כחלק מתוכנית ליווי מיוחדת, היא שיתפה אותה בחלום שלה. המבי דאגה לדחוף אותה להישגים, והשתיים הפכו לחברות קרובות.

המבי שיתפה את עוקביה באינסטגרם בהצלחה האדירה של סקיי: "הבחורה הזאת שמה לעצמה למטרה ללמוד בהרווארד כבר בבית הספר היסודי, למרות שהיא נולדה בעוני. כעת היא קיבלה מלגה מלאה". בפוסט אחר, שיתפה את תמונתה של סקיי לבושה בחולצה בעלת הכיתוב בוסטון, שם שוכנת האוניברסיטה, והוסיפה: "טיסה ראשונה מבין רבות לבוסטון".