כשהיה רק בן 25, יוליוס קיסר נחטף על ידי פיראטים סיציליאנים בעת הפלגה בים האגאי (מקור), שדרשו תמורתו כופר של 20 כיכרות כסף (בערך 620 קילוגרמים או 600,000 דולרים היום). לדברי פלוטארכוס, הפילוסוף וההיסטוריון היווני, במקום לשלוח את מקורביו לאסוף את הכסף, הוא צחק בפניהם של הפיראטים ודרש מהם לבקש כופר בסך 50 כיכרות כסף (1,550 קילוגרמים).
הפיראטים כמובן כמובן הסכימו לדיל והקיסר הצעיר שלח את כל משרתיו, למעט שניים, לאסוף את הכופר. לקח להם 38 ימים ובזמן הזה יוליוס איים על שוביו כאילו הוא מנהל את הספינה. הוא דרש מהם לא לדבר בכל פעם שהוא מנמנם במשך היום או ישן בלילה ובסך הכול בילה את רוב זמנו בהלחנה ודקלום שירים לשוביו. בזמן שנותר לו הוא הצטרף למשחקים השונים על הסיפון ונטל חלק בתרגילים שלהם.
הקיסר הצעיר הרוויח את מעמדו החדש והתאפשר לו להסתובב בחופשיות ולעשות כרצונו על הספינה ובאי הפיראטים. למרות היחסים הידידותיים שהתפתחו, יוליוס נשבע לרדוף את הפיראטים ולצוד אותם ברגע שישוחרר. ואכן, זמן קצר לאחר ששוחרר גייס הקיסר הרומי צי קטן ושב לאי הפיראטים. הם כנראה לא התייחסו לאיומיו ברצינות ונלכדו יחד עם הכופר. יוליוס לקח בחזרה את 50 כיכרות הכסף שלו יחד עם שאר רכושם של הסיציליאנים, וכלא אותם.
לאחר מכן הוא פנה לקונסול של אסיה בצורה מסודרת וביקש להוציא את הפיראטים להורג. הקונסול סירב, בטענה שהוא רוצה למכור אותם כעבדים, אז קיסר הצעיר נאלץ לשוב על עקבותיו, להוציא את האסירים שלו מהכלא ולצלוב אותם בשמו. הוא גמל להם על יחסם הטוב בעת שהיה שבוי בשיסוף גרונותיהם לפני הצליבה האיטית והכואבת. הרבה זמן פנוי היה לו, ולא מספיק שקט נפשי.