יש שיגידו שקים קרדשיאן – כוכבת ריאליטי טראש שכל חייה מתועדים לתוכנית שלה ב-"E!" – וקניה ווסט - מוזיקאי מחונן עם פה גדול – הם לא זיווג משמיים, בלשון המעטה. אבל למרות שווסט חרד מאוד לפרטיותו, נראה שחייו האישיים והמקצועיים היו לא פחות מסעירים מאלה של ארוסתו ואם בתו.
אמו של קניה, שגידלה אותו מאז גירושיה, היתה ראש הפקולטה לאנגלית באוניברסיטת שיקגו – וכבן לפרופסור, גם ווסט החל ללמוד שם ב-1996. אלא שאחרי זמן מה החליט המוזיקאי לפרוש מהלימודים כדי להתמקד בקריירה שלו. "הוא אמר לי 'אימא, אני יכול לעשות את זה'", סיפרה דונדה אמו בראיונות. "'אני לא צריך ללכת לקולג', כי היה לי פרופסור בבית כל חיי'. אמרתי לעצמי – הילד הזה יודע לשכנע".
ההחלטה הזו השתלמה בגדול, כמובן. אחרי ששיתף פעולה עם מוזיקאים רבים, ווסט קיבל את ההזדמנות הגדולה שלו ב-2001 כשג'יי זי הציע שיפיק כמה מהסינגלים מהאלבום המצליח שלו, The Blueprint.
ב-2002 עבר ווסט חוויה מטלטלת במיוחד: בדרכו להקלטות באל.איי, הוא התרסק עם הלקסוס שלו לאחר שנרדם על ההגה וכמעט נהרג בתאונה. בבית החולים הוא כתב את השיר "Through the Wire" והקליט אותו שלושה שבועות מאוחר יותר, בזמן שהלסת שלו עדיין היתה מחוברת בברזל. הסינגל שכנע את חברת התקליטים "רוק-אה-פלה" להחתים אותו על חוזה לאלבום סולו ראשון – הפעם כאמן. "מוות זה הדבר הטוב ביותר שיכול לקרות לראפר", הבחין ווסט בראיון למגזין "טיים". "להינצל ממוות זה גם לא רע".
אלבומו הראשון, The College Dropout, יצא ב-2004 והפך להצלחה מסחרית מיידית עם מכירות של כמעט 450 אלף עותקים בשבוע הראשון. אבל אופיו הבעייתי של קניה היה המכשול העיקרי בדרכו להצלחה.
בנובמבר אותה שנה הוא עזב בזעם את טקס פרסי AMA אחרי שהפסיד בקטגוריית "האמן החדש הטוב ביותר" לזמרת הקאנטרי גרטשן ווילסון. מאחורי הקלעים הוא לא ממש נשאר פוליטיקלי קורקט וטען שהפרס נשדד ממנו. חודש לאחר מכן הוא התקרר והתנצל בפני ווילסון, וגם הביע התנצלות בכלי התקשורת בפני "המודלים לחיקוי בחיי, אופרה וג'יי זי". למרות ההתנצלות, קניה המשיך להסתבך בתקריות כאלה.
ב-2005 הגיע ווסט לגראמי עם עשר מועמדויות וקטף שלושה פרסים – אלבום הראפ הטוב ביותר, שיר הראפ הטוב ביותר ושיר ה-R&B הטוב על סינגל שהפיק לאלישיה קיז. גם מגזין "טיים" לא התעלם ממנו והקדיש לו שער באוגוסט. שנה לאחר מכן הוא כבר כיכב ברשימת מאה המשפיעים של המגזין.
ווסט שילב בין הצלחות מקצועיות – הזכייה בגראמי וצאת אלבומו השני Late Registration – לבין הצלחות גם בתחום הרומנטי, כשהחל לצאת עם הדוגמנית ברוק קריטרדן. האלבום הפך להצלחה בעיקר בזכות סינגלים כמו "גולד דיגר", שיתוף פעולה ייחודי בינו ובין ג'יימי פוקס.
אבל הסקנדלים לא הסתיימו: בספטמבר 2005, כשהשתתף באירוע הצדקה לנפגעי הוריקן קתרינה, ווסט עמד על הבמה לצידו של השחקן מייק מאיירס ובמקום התסריט שנכתב לו אמר בשידור חי: "לג'ורג' בוש לא אכפת מאנשים שחורים". הוא סירב להתנצל על הפרובוקציה, ושבוע מאוחר יותר אמר בתוכניתה של אלן דג'נרס: "אנשים איבדו את חייהם, את המשפחות שלהם. המעט שיכולתי לעשות הוא לומר משהו ממעמקי לבי".
חיי האהבה שלו, כמו שאפשר לנחש, היו סוערים לא פחות. ווסט, שיצא און-אנד-אוף עם אלכסיס פייפר מאז 2002, נפרד ב-2006 מקריטרדן והציע לפייפר נישואין בקפרי. האירוסין מחזיקים מעמד שנתיים בלבד, והשניים "נשארים ידידים", על פי פייפר.
בנובמבר 2006 קניה שוב עושה פדיחות – הפעם בטקס פרסי MTV אירופה. למרות הזכייה בתואר אמן ההיפ-הופ הטוב של השנה, ווסט מתפרץ לבמה כשהוא מפסיד בקטגוריית הקליפ הטוב ביותר לצמד הצרפתי Justice vs. Simian. לטענתו, הוא היה ראוי לפרס כיוון שהקליפ לשירו "Touch the Sky" עלה מיליון דולר, ו"פמלה אנדרסון השתתפה בו".
אלבומו השלישי,Graduation , יוצא ב-2007 ונמכר ב-957 אלף עותקים למרות העובדה שאלבומו החדש של 50 סנט יוצא באותו היום.
בנובמבר אותה שנה נפטרה אמו של קניה, דונדה (58), ממחלת לב שהסתבכה אחרי ניתוח פלסטי. בספר זיכרונות שהוציאה כמה חודשים קודם לכן בשם "לגדל את קניה", היא סיפרה ש"הוא יצא מהרחם ונראה כאילו יש לו אטיטיוד". בטקס הגראמי בפברואר 2008 עשה ווסט מחווה לאימו עם השיר "היי מאמא" מאלבומו השני. "אימא, כל מה שאני הולך לעשות בחיי הוא לגרום לך להתגאות בי", אמר כשקיבל את פרק אלבום הראפ של השנה.
בנובמבר הוציא קניה את אלבומו הרביעי 808s & Heartbreak, שנכנס הישר לראש מצעד הבילבורד. החומרים באלבום, כך העיד ווסט בעצמו, הושפעו מאוד ממות אמו ומהפרידה מארוסתו אלכסיס.
למרות ההבטחה לאמו, בפברואר 2009 קניה שוב עולה על הבמה בטקס פרסי MTV – הפעם כדי להפריע לנאום התודה של טיילור סוויפט ולטעון כי הפרס לקליפ הטוב ביותר לזמרת מגיע לביונסה, חברתו הטובה. מילותיו "אני אתן לך לסיים, טיילור", הפכו לתופעת רשת, וקניה נאלץ להתנצל אחרי שננזף בפומבי על ידי הנשיא אובמה בכבודו ובעצמו.
אבל השנה הזו הביאה איתה גם אהבה חדשה – הדוגמנית אמבר רוז, שהזוגיות איתה כיכבה לא רק במדורי הרכילות אלא גם במדורי האופנה. "הוא מנסה לבחור לי פריטים, אבל אני אומרת לו 'בייבי, פשוט אל'", סיפרה ל"אל". "אני יותר בעניין של ורוד וצהוב זוהר, וקניה מעדיף ניוד ואפור".
למרות החזות המאושרת, רוז טענה כי ווסט ניהל רומן מאחורי גבה עם קים קרדשיאן, שיצאה באותה תקופה עם רג'י בוש. לדבריה, קים – שהכירה את ווסט שנים קודם לכן ואף שיתפה עימו פעולה כשהפיק לה את הקליפ הראשון והיחיד שלה – היא "הורסת משפחות". "היא היתה שולחת תמונות לקניה, ואני אמרתי לה 'קים, תפסיקי, אל תהיי האדם הזה'". ווסט ורוז נפרדו לבסוף ב-2010.
אלבומו החמישי My Beautiful Dark Twisted Fantasy יוצא בנובמבר 2010 ומגיע לראש המצעדים. "אף אחד שפוי למחצה לא היה מצליח ליצור את האלבום הזה", נכתב עליו ב"רולינג סטון".
ב-2011 שיתף קניה פעולה עם חברו הטוב ג'יי זי והוציא עימו את האלבום Watch the Throne, שנכנס הישר לראש מצעד הבילבורד 200. ווסט מקבל שבע מועמדויות לגראמי באותה שנה וזוכה בארבעה פרסים, ביניהם אלבום הראפ הטוב ביותר על אלבומו החמישי והופעת הראפ הטובה ביותר עם ג'יי זי.
אחרי שחשף את רגשותיו לקים קרדשיאן (הנשואה באותה תקופה לקריס האמפריז) בשירו "Theraflu", באפריל 2012 נחשף הרומן שלהם. "היינו חברים במשך שנים, ואי אפשר לדעת מה יוליד יום", אמרה קים במסתוריות בראיון ל"טודיי שואו". אלא שבדצמבר אותה שנה מסתבר בדיוק מה יוליד יום – כשקניה חושף בהופעה שבת זוגו מצפה לילד.
ביוני 2013 מגיחה לאוויר העולם בתם של השניים, נורת' ווסט, שהופכת לחלק בלתי נפרד מעלילת "משפחת קרדשיאן". קניה עצמו משתדל להימנע מהופעות בתוכנית הריאליטי המשפחתית, אבל באוגוסט הוא מתארח בתוכניתה של קריס ג'אנר, אמה של קים, וחושף שם לראשונה תמונה של נורי הקטנה.
ווסט עושה הופעה טלוויזיונית נדירה בריאליטי המשפחתי כשהוא מאפשר למצלמות לצלם את הצעת הנישואין שלו לקים באוקטובר 2013. הוא כורע ברך עם טבעת ענקית של לוריין שוורץ באיצטדיון בסן פרנסיסקו ביום הולדתה של קרדשיאן, מול כל בני משפחתה וחבריה הקרובים. היא, כצפוי, אומרת "כן".
הקרדשיאנית המאורסת מפתיעה את מעריציהם כשהיא מככבת יחד עם ווסט בקליפ החדש שלו, " Bound 2" בפוזות לוהטות במיוחד ובעירום חלקי. הקליפ, שמשודר בבכורה בתוכניתה של אלן, זוכה לביקורות מעורבות ולפרודיה משעשעת של סת' רוגן וג'יימס פרנקו.
באפריל 2014 הגשים ווסט חלום נוסף עם ארוסתו והצטלם לשער "ווג" האמריקני, ששבר שיאי מכירות ונמכר בכחצי מיליון עותקים. ב-24 במאי יעמדו קים וקניה מתחת לחופה וימסדו רשמית את מערכת היחסים שלהם, אבל לנו יש תחושה שהדרמות הגדולות בחייהם עוד לפנינו.