חודש מסעיר במיוחד עבר על אנג'לינה ג'ולי, מסיבות שונות. אחרי שחשפה כי עברה כריתה כפולה של שדיה כשגילתה שהיא נושאת את הגן שגורם לסרטן השד, איבדה את דודתה לאותה מחלה וזכתה לאהדה בכל העולם, ג'ולי התפנתה לחגוג את יום הולדתה ה-38 שחל החודש יחד עם משפחתה.
כשהיתה בת שש בלבד, אנג'י הקטנה קיבלה את התפקיד הקולנועי הראשון שלה בסרט "Lookin' to Get Out" לצידו של אביה, השחקן הוותיק ג'ון ווייט. ג'ולי סיפרה בדיעבד כי אביה המנוכר לא בילה איתה זמן כלל, וכל הפעמים ששהו יחד היו רק מול עדשת המצלמה.
בכלל, ג'ולי היתה קרובה יותר לאימה מרשלין, שנפרדה מאביה כשאנג'לינה היתה בת שנה. כשג'ולי היתה בת 14 הרשתה אימה לחבר המבוגר של בתה לעבור לגור איתם בבית למשך שנה עד שהשניים נפרדו. אנג'לינה ניסתה את כוחה בקריירת דוגמנות שלא ממש צלחה, ואז שבה ללימודיה בתיכון. היא סבלה מבעיות נפשיות והעידה בדיעבד שנהגה לחתוך את עצמה באותה תקופה.
ב-1995 כיכבה בסרט "מרדף ממוחשב", שם פגשה את בעלה הראשון – השחקן הבריטי ג'וני לי מילר. השניים התחתנו שבעה חודשים לאחר מכן בטקס צנוע בו נכחו רק אימה וחברו הטוב ביותר של מילר. השניים נפרדו ב-1997 והתגרשו סופית ב-1999.
ג'ולי היתה ידועה במערכות היחסים הפרועות שלה. ב-1998 היא ניהלה רומן עם השחקנית ג'ני שימיזו שכיכבה לצידה בסרט "פוקס פייר", אותו חשפה בראיון עם ברברה וולטרס חמש שנים מאוחר יותר.
היתה זו גם השנה שבה קטפה את פרס גלובוס הזהב הראשון שלה, על סרט הטלוויזיה "ג'ורג' וולאס" בו שיחקה את אשתו השנייה של מושל אלבמה. היא קיבלה גם את התפקיד הראשי בסרט "ג'יה", תפקיד שבהחלט הסב אליה תשומת לב רבה – בעיקר בגלל הסצנות הלסביות שכלל.
"ג'יה" הביא לג'ולי את גלובוס הזהב השני שלה ב-1999, הפעם על תפקיד ראשי בסרט קולנוע. הכוכבת הפרועה בת ה-23 קפצה לתוך הבריכה במלון בוורלי הילטון בשמלת הערב שלה, והוכיחה לעולם שהיא בלתי צפויה לא פחות מדוגמנית העל שאותה גילמה.
"בלתי צפויה" זה אנדרסטייטמנט כשמדובר בג'ולי. אחרי שקטפה את פרס האוסקר הראשון שלה על "נערה בהפרעה" בשנת 2000, ג'ולי הפתיעה את הצלמים בטקס כשנישקה את אחיה, ג'יימס הייבן, נשיקה לא אפלטונית בעליל.
אבל למרות ההצהרות שהיא "כל כך מאוהבת" באחיה, ג'ולי דווקא מצאה לה מושא תשוקה אחר באותה שנה – בילי בוב ת'ורנטון, שלצידו כיכבה בסרט "מגדל פיקוח". אנג'לינה ובילי בוב, שמבוגר ממנה בעשרים שנה, נישאו בטקס סודי בלאס וגאס למרבה תדהמתה של חברתו דאז, לורה דרן. אנג'י אפילו קעקעה את שמו על כתפה, כדי להראות את מסירותה.
ב-2001 השלימה ג'ולי לזמן קצר עם אביה השחקן, והשניים כיכבו יחד בסרט "טומב ריידר". סביר להניח שאבא לא ממש אהב את המחווה של בתו ושל בעלה המבוגר ת'ורנטון, שהחלו לענוד תליונים עם הדם שלהם על צווארם לאות מחויבות, אבל זה סתם ניחוש שלנו.
למרות שהתגרשה מת'ורנטון רק ב-2003, אנג'לינה ג'ולי אימצה את התינוק הראשון שלה, מדוקס, לבדה ב-2002. היא קיבלה את מדוקס מקמבודיה אחרי שהתאהבה במדינה בצילומי "טומב ריידר", אך ת'ורנטון לא היה חתום איתה על מסמכי האימוץ.
ב-2003 נסעה ג'ולי לתאילנד, שם קעקעה על גבה תפילה בודהיסטית שתגן על בנה המאומץ. המקעקע המקומי השתמש בשיטה המסורתית שכלל מחט ארוכה מאוד ופטיש, במקום מחט חשמלית מודרנית. אאוץ'!
על הסט של "מר וגברת סמית" ב-2004 פגשה ג'ולי את השחקן החתיך בראד פיט, שהיה נשוי באותה תקופה לג'ניפר אניסטון. שמועות על רומן בין השניים צצו עוד בזמן הצילומים, אך בראד ואנג'לינה – אז עדיין לא בראנג'לינה – הכחישו מכל וכל.
אלא שכמה חודשים לאחר מכן, פיט ואניסטון כבר הודיעו על פרידה ובראד צולם על ידי הפפראצי כשהוא מטייל עם אנג'לינה ומדוקס בקניה, מה שרמז על הקשר הרציני שנרקם בין השניים.
ב-2005 אנג'לינה אימצה בת נוספת, זהרה, בזמן ביקור בבית יתומים באתיופיה. היא ופיט נסעו באותה השנה גם לפקיסטן כדי לבקר את אזור רעידת האדמה שהרג עשרות אלפים והותיר מיליונים מחוסרי בית, במטרה לסייע.
הקשר בין בראד ואנג'י הלך והתפתח במהירות רבה, ובדצמבר 2005 פיט אימץ רשמית את שני ילדיה של ג'ולי והפך לאביהם החוקי, בדיוק חודשיים אחרי שגירושיו מאניסטון הפכו לסופיים. באותה תקופה נסעו השניים לביקור ברפובליקה הדומיניקנית, וכשהמטוס הגיע ליעדו הודיע כי אנג'לינה בהריון ראשון.
במאי 2006 הגיחה לאוויר העולם בתם הביולוגית הראשונה של בני הזוג, שיילו נובל, שכיכבה מיד לצד הוריה על השער של המגזין "פיפל". כך הושלם החצי הראשון של שבט פיט-ג'ולי, אחת המשפחות היפות בתבל.
אחרי שנים של מאורעות משמחים, תקפה את ג'ולי גם טרגדיה משפחתית – אימה, מרשלין, נפטרה ב-2007 מסרטן השחלות אחרי מאבק ממושך של שבע שנים. במותה היו לצידה ילדיה אנג'לינה וג'יימס, וכן פיט שהגיע לתמוך בבת זוגו.
באותה השנה קיבלה המשפחה חבר נוסף – פאקס, פעוט וייטנאמי בן שלוש שאימצה אנג'לינה. היא ביקשה מבית המשפט בקליפורניה שישנה את שם המשפחה של הזאטוט לפיט-ג'ולי.
אבל כאן לא נגמרה החגיגה: ב-2008 התבשר העולם ששבט פיט-ג'ולי עומד לגדול בשני חברים נוספים, התאומים שברחמה של אנג'לינה. בחודש יולי באותה השנה נולדו ויויאן מרשלין ונוקס ליאון, וכמו אחותם הגדולה שיילו – זכו מיד לשער במגזין.
אבל ההורות לא עצרה את שני הכוכבים מלהמשיך ולקדם את הקריירה המצליחה שלהם. הסוד? הם צילמו לסירוגין סרטים וכשאחד מהם היה צריך לנסוע לצלם את סרטו, השני היה מתלווה אליו יחד עם ששת הילדים. כך, למשל, הגיעה ג'ולי בעקבות בן זוגה לקדם את "ממזרים חסרי כבוד" בפסטיבל קאן ב-2009, וגנבה את ההצגה על השטיח האדום.
ב-2010 צילמה ג'ולי את הסרט "התייר" לצידו של ג'וני דפ, ומדורי הרכילות החלו לפרסם ידיעות על רומן בין השניים שאף תקע טריז בין דפ ובין בת זוגו דאז, ונסה פאראדי. שמועות על כך שבראד ואנג'לינה נפרדו בגלל הבגידה והקנאה החלו לצוץ, אך השניים הפגינו חזות מאוחדת.
במקביל, אנג'לינה המשיכה את פעילותה כשגרירה של רצון טוב מטעם האו"ם, וביקרה בקאבול ב-2011 בניסיון לסייע לפליטים המקומיים. מגזיני הבידור ניסו לנחש האם גם משם היא תשוב עם פעוט מאומץ, אבל התבדו.
2012 היתה שנה עמוסת אירועים עבור פיט וג'ולי, שהגיעו יחד לכל טקסי הפרסים. ג'ולי אף הפכה לבדיחת רשת כשחשפה רגל ארוכה וחטובה בשמלה של "ורסאצ'ה" על השטיח האדום באוסקר.
אבל השיא האמיתי הגיע באפריל אותה שנה, כשבראנג'לינה הכריזו שהם מאורסים – שבע שנים ושישה ילדים אחרי שנפגשו על הסט של "מר וגברת סמית'". מאז כבר חלפו שנה וחודשיים וחתונה לא נראית באופק, אבל אנחנו עדיין ממשיכים לקוות.
