ג'סיקה סימפסון חשפה שניהלה רומן סודי עם כוכב קולנוע לוהט במיוחד - בזמן שניהל מערכת יחסים עם אישה אחרת. הזמרת תיארה את הקשר ביניהם כ"פנטזיית הנעורים שהתממשה לה". סימפסון, שלא העזה לחשוף את שמו וזהותו של הכוכב המדובר, סיפרה שהם הכירו בטקס פרסי ה-MTV ב-2001, כשהיא וניק לאשיי - כוכב להקת הבנים "98 Degrees" ובן זוגה לשעבר - היו בדיוק בהפסקה. "המגה-כוכב הזה, שהיה כזה חתיך בעיניי כשהייתי ילדה, לא הפסיק לנעוץ בי מבטים כאילו הוא מפשיט אותי עם העיניים שלו", הודתה.
ג'סיקה סיפרה שלמרות המתח המיני ששרר בין השניים באותו הלילה, הם לא עשו שום דבר מיוחד באותו הערב, אבל מאוחר יותר נתקלו אחד בשנייה במכון כושר בלוס אנג'לס, שם ג'סיקה הציעה לו להופיע בקליפ שלה. "אמרתי לו: 'אתה יכול להיות הכוכב בקליפ שלי'", סיפרה. מאוחר יותר, כשאותו הכוכב המסתורי סוף סוף עשה מהלך והתחיל עם סימפסון, היא כבר הספיקה לחזור לזרועותיו של ניק לאשיי - והתחתנה איתו בסוף שנת 2002.
ארבע שנים לאחר מכן, כשג'סיקה וניק התגרשו ב-2006, הזמרת והחתיך המסתורי חידשו את הקשר ביניהם. היא טענה שהם התנשקו במלון בוורלי הילס, והכל הרגיש לה כל-כך נכון. "הרגשתי את כל הגוף שלי חם עד קצות האצבעות שלי", הודתה. הרומן הקסום הזה נאלץ להיגמר מוקדם מן הצפוי אחרי שגילתה כי הכוכב הגיע לשטיח האדום של פרימיירה בליווי אישה אחרת. בזמנו, הוא הבטיח לה שהאישה הזו מזמן לא נמצאת בחייו, והתחייב לה: "את הבחורה היחידה שאני רוצה להיות איתה".
לרוע המזל, החשש הנורא מכל של ג'סיקה התממש כשהבינה שהשחקן משקר לה במצח נחושה - וגרם לה להתגנב לחדר המלון שלו דרך המדרגות בכל פעם שנפגשו. "כן, היה בכל זה משהו סקסי ומפתה, אבל היה בזה גם משהו משפיל". למחרת בבוקר, ג'סיקה מספרת כי עזבה את המקום והחליטה שמגיע לה טוב יותר מרומן השעשועים הזה. לימים, היא התחתנה עם אריק ג'ונסון בשנת 2014, ולשניים שלושה ילדים משותפים.