מי תיאר לעצמו שהדוגמנית לשעבר וסגנית מלכת היופי, האלי ברי (45), אי פעם תזכה באוסקר. ולא סתם אוסקר - הראשון שניתן לשחקנית אפרו-אמריקאית אי פעם על תפקיד ראשי. היא קיבלה אותו על תפקידה קורע הלב ב"מונסטר בול" (2001). בסרט היא גילמה אם שכולה אשר מפתחת קשר עם הסוהר שהוציא את בעלה להורג. באותה שנה זכה בקטגוריית השחקן הראשי דנזל וושינגטון, וכך לראשונה בתולדות הטקס זכו באוסקר שני שחקנים אפרו-אמריקאים.
מריל סטריפ בת ה-52 אמנם זכתה רק בשני פרסי אוסקר, אבל היא השחקנית שמחזיקה במספר הגבוה ביותר של מועמדויות - 16 (!) פעמים. את האוסקר הראשון שלה היא קיבלה על תפקיד המשנה בסרט "קרמר נגד קרמר". האוסקר השני שלה הוענק לה על תפקיד ראשי בדרמה "בחירתה של סופי" (1982). "סצנת הבחירה" של סופי, בה היא נאלת לבחור איזה מבין ילדיה לשלוח להורג, היא בין הרגעים המרגשים ביותר בהיסטוריה של הקולנוע.
ג'וֹדי פוסטר זכתה פעמיים בפרס אוסקר לשחקנית הטובה ביותר בתפקיד ראשי. את המועמדות הראשונה שלה לאוסקר (על תפקיד משנה) קיבלה פוסטר כבר בגיל 14, כששיחקה את הזונה הקטינה בסרט "נהג מונית" (1976) של מרטין סקורסזה. התפקיד הראשון, שזיכה אותה באוסקר, היה ב-1988 בסרט "הנאשמים", בו שיחקה תפקיד של אישה העוברת אונס קבוצתי ומתעמתת עם תוקפיה בבית המשפט. שלוש שנים לאחר מכן קיבלה את פרס האוסקר השני שלה, על משחקה בסרטו המופתי של ג'ונתן דמי, "שתיקת הכבשים", שבו גילמה את דמותה הבלתי נשכחת של קלריס סטרלינג, סוכנת FBI החוקרת סדרה של מקרי רצח סדרתיים בעזרתו של הקניבל, חניבעל לקטר, הלוא הוא אנתוני הופקינס.
גם הילרי סוונק בת ה-36 זכתה בשני פרסי אוסקר על תפקיד ראשי. בשנת 1999 גילמה בסרט "בנים אינם בוכים" את ברנדון טינה המגיע לעיירה במדינת נברסקה השמרנית, שם הוא מציג עצמו כגבר ביולוגי עד שמתגלה כי הוא טרנסג'נדר. התפקיד הלא שגרתי הזה זיכה אותה באוסקר הראשון שלה. בפרס האוסקר השני שלה, זכתה סוונק על תפקידה בסרטו של קלינט איסטווד, "מיליון דולר בייבי", בו הפליאה לגלם מתאגרפת הנחושה, כנגד כל הסיכויים, לזכות באליפות המדינה. הזכייה הזאת הפכה את סוונק לשחקנית הצעירה ביותר שזוכה לשני פרסי אוסקר. הישג חסר תקדים לשחקנית שהחלה את דרכה בסדרה "בוורלי הילס 90210".
ג'ולי אנדרוז (76) השתתפה במחזות זמר רבים בתיאטרון ובקולנוע, והיא מזוהה בעיקר עם תפקיד האומנת המזמרת ב"מרי פופינס", ומאוחר יותר ב"צלילי המוסיקה". כשוולט דיסני הציע לה את תפקיד "מרי פופינס", אנדרוז הייתה בכלל אמורה לצלם את הגרסה הקולנועית של "גברתי הנאווה", אך ברגע האחרון נדחתה על ידי ההפקה מפני שהם ביקשו "שם נוצץ" יותר ואת התפקיד קיבלה בסוף אודרי הפבורן. אנדרוז קיבלה את הצעתו של דיסני והחלה לעבוד בשנת 1962 על צלומי "מרי פופינס". הסרט הפך להצלחה אדירה ולסרט שובר הקופות הגדול ביותר באותה שנה. אנדרוז זכתה בפרס אוסקר לשחקנית הטובה ביותר על תפקידה בסרטה הראשון, בעוד שאודרי הפבורן ב"גברתי הנאווה", לא הייתה אפילו מועמדת.
סוזן סרנדון (65) קיבלה את המועמדות הראשונה שלה לפרס האוסקר כבר בשנת 1980 על תפקידה בסרט "אטלנטיק סיטי". ב-1991 היא כיכבה בסרט הפולחן של רידלי סקוט "תלמה ולואיז", שם היא גילמה את לואיז היוצאת למסע פרוע ברחבי ארצות הברית יחד עם חברתה תלמה (ג'ינה דייוויס). על תפקידה זה היא קיבלה מועמדות שנייה לפרס האוסקר. שנה אחר כך קיבלה מועמדות נוספת לפרס, על תפקידה בדרמה סוחטת הדמעות "השמן של לורנצו". שנה לאחר מכן הייתה מועמדת שוב על תפקידה במותחן "הלקוח". אבל את הפסלון הראשון שלה היא קיבלה רק בשנת 1996 על תפקידה כנזירה המפתחת מערכת יחסים עם אסיר נידון למוות (שון פן) בסרט "גבר מת מהלך", אשר ביים בן זוגה של סרנדון באותה תקופה, טים רובינס. יש הטוענים, שסרנדון לא זכתה עד אז באוסקר בשל הופעות נועזות מדי, ורק כאשר החליטה להתנזר ולוותר על סצנות הסקס חושפות השדיים, היא סופסוף זכתה בפסלון הנחשק.
גם השחקנית הדרום אפריקאית היפייפיה, שרליז ת'רון בת ה-36, חובקת פסלון משלה. בשנת 2003 הזדמן לה להראות את יכולות המשחק שלה כשגילמה רוצחת סידרתית בסרט "מונסטר". הסרט מגולל את סיפור חייה של איילין וורנוס, זונה אשר רצחה שבעה גברים. מבקרי קולנוע רבים תיארו את הופעתה בסרט כ"אחת מהופעות המשחק הטובות ביותר בתולדות הקולנוע". לשם גילום דמותה של איילין נאלצה ת'רון לכער את עצמה ולהעלות 15 קילו במשקל גופה, כאנטיתזה לדמויות הפלקטיות אותן גילמה עד לסרט זה. אין מה לעשות, האקדמיה אוהבת לראות שחקניות יפיפיות משתנות באופן קיצוני בשביל תפקיד.
אודרי הפבורן ידועה בעיקר כהולי גולייטלי מ"ארוחת בוקר בטיפאני" שיצא ב- 1961. את האוסקר שלה היא קיבלה על סרטה ההוליוודי הראשון משנת 1953, "חופשה ברומא", בו שיחקה לצד גרגורי פק. הפבורן היא אחת מתשעת השחקניות היחידות שזכו גם בפרס אמי, גם בגראמי, גם בפרס טוני וגם באוסקר.
שנת 1998 הייתה השנה של גווינת' פלטרו (38). בשנה זו היא כיכבה בחמישה שוברי קופות, ששיאם היה זכייה בפרס האוסקר על תפקידה כוויולה דה לספס בקומדיה הרומנטית המבוססת באופן חופשי על חייו של המחזאי ויליאם שייקספיר, "שייקספיר מאוהב". בסרט כיכב גם בן אפלק שהיה בן-זוגה באותה תקופה. הסרט, שהיה מועמד ל-13 פרסי אוסקר, זכה בשבעה פרסים כולל פרס הסרט הטוב ביותר.
גם לסאלי פילד בת ה-65, יש בבית שני פרסי אוסקר על תפקידים ראשיים. את הראשון קיבלה על תפקידה ב"נורמה ריי" (1979), בו גילמה פועלת טקסטיל ההופכת למנהיגת העובדים במאבקם מול ההנהלה על שיפור תנאי השכר והתברואה במפעל. סרט זה מיקם את פילד כשחקנית המגלמת דמויות של נשים חזקות ואסרטיביות. את האוסקר השני שלה קיבלה פילד על תפקידה בסרט "מקום בלב" (1984), בו גילמה אלמנה המתייצבת באומץ כנגד המצוקות הכלכליות. הזכייה השנייה שלה באוסקר הובילה לנאום רגשני במיוחד, שכלל את המשפט הבלתי נשכח: "you like me, you realy realy like me".
לשירלי מקליין בת ה-77, יש קריירה המשתרעת על פני שישה עשורים, שבמהלכן הייתה מועמדת 6 פעמים לאוסקר. בשנת 1982 גילמה מקליין את תפקידה הידוע מכל כאם שתלטנית היורדת לחייה של בתה בדרמה הקומית המופלאה, "תנאים של חיבה", על פי רב המכר של לארי מק'מרטרי. תפקיד שזיכה אותה באוסקר הראשון והיחיד שלה לאחר ארבעה מועמדויות. הסרט עצמו זכה בחמישה פרסי אוסקר, כולל לסרט הטוב ביותר.
סנדרה בולוק (46) התפרסמה בשנות ה-90 בשוברי קופות ידועים לשמצה כמו "ספיד" ו"בזמן שישנת". לקח לה כמעט 20 שנה עד שזכתה בשנה שעברה בפרס אוסקר ובפרס גלובוס הזהב לשחקנית הטובה ביותר על משחקה בדרמה "הזדמנות שנייה". בסרט הופיעה בולוק בדמותה של לי אן טיוהי, מעצבת פנים ואשת חברה שמאמצת את מייקל אור, נער שחור מגודל בן לאם מכורה לסמים שגדל בשכונת מצוקה. לא ברור מה השפיע על מה אבל גם בולוק בחרה לאמץ ילד שחור בחייה האישיים.
השחקנית הבריטית, הלן מירן בת ה-66, מזוהה במיוחד עם תפקיד הבלשית ג'יין טניסון בסדרת הטלוויזיה "החשוד העיקרי". בשנת 2006 גילמה מירן את מלכת בריטניה, אליזבת השנייה, בסרט "המלכה". ההופעה המרשימה והאותנטית שלה העניקה לה גם את פרס האוסקר לשחקנית הטובה ביותר כמו גם את פרס גלובוס הזהב.
הנסיכה גרייס ממונקו הידועה יותר כגרייס קלי, הייתה שחקנית אמריקנית אשר נישאה לנסיך רנייה השלישי ממונקו. בשנת 1955 זכתה בפרס האוסקר כשחקנית הטובה ביותר בסרט "נערת הכפר", בו שיחקה כאשתו של זמר אלכוהוליסט הדוחפת אותו לשוב לבמה. נטען כי בעת צילומי הסרט ניהלה קלי רומן עם בינג קרוסבי הנשוי אשר שיחק לצידה, אך קלי תמיד הכחישה את קיומו של הרומן.
שרלין סרקיזיאן, שר בשבילכם, זכתה במהלך קריירה שנמשכת יותר מ-40 שנה, בפרס האוסקר, בגראמי, באמי, בשלושה פרסי גלובוס הזהב ועוד פרסים רבים אחרים. עבור תפקידה כלסבית קשוחה בדרמה המצמררת, "Silkwood", שבה כיכבה לצד מריל סטריפ, זכתה שר למועמדות ראשונה שלה לאוסקר בקטגוריית שחקנית משנה, ואף קיבלה את "גלובוס הזהב" עבור אותו תפקיד. בשנת 1987 כיכבה שר בת ה-40 בדרמה הקומית "מוכת ירח" לצד ניקולס קייג'. תפקיד האיטלקיה הטמפרמנטית זיכה אותה בפסלון המוזהב וביסס את מעמדה כשחקנית אחת ולתמיד.
גם ג'וליה רוברטס (44) עברה דרך ארוכה עד שהשיגה את ההכרה שלה מחברי האקדמיה. בסרט "ארין ברוקוביץ'" משנת 2000, גילמה רוברטס את דמותה של ברוקוביץ', שחשפה פרשייה אשר זיעזעה בזמנו את כל אמריקה. הסרט עצמו גם זכה להצלחה קופתית מרשימה (250 מיליון דולר) והביא ליוצריו גם חמש מועמדויות לאוסקר, כולל מועמדות לשחקנית הטובה ביותר עבור רוברטס שגם זכתה בפרס. נאום הזכייה שלה היה בין היותר משעשעים שנראו על במת האוסקר לאורך השנים. רוברטס לא הפסיקה לצחוק ולהצחיק את הקהל.
בטי דייוויס נחשבת עד היום אחת השחקניות הגדולות ביותר של הוליווד. היא קיבלה את פרס האוסקר על "איזבל" בשנת 1938, אך תפקידה הגדול ביותר של דייוויס היה בכלל בסרט "הכל אודות חוה", בו גילמה כוכבת תיאטרון ותיקה המרגישה ששחקנית צעירה מאיימת על מקומה. על משחקה זה היא זכתה בפרס השחקנית בפסטיבל קאן. דיוויס ידועה בעיקר בזכות עינייה הדרמטיות, שאף זכו לשיר משלהם: "Betty Davis eyes".
השחקנית הבריטית, קייט וינסלט (36), מוכרת באמריקה בעיקר בזכות תפקידה בסרט טיטאניק, כאהובתו של ליאונרדו דיקפריו. וינסלט היא השחקנית הצעירה ביותר אי פעם שצברה שש מועמדויות לאוסקר. שנת 2009 הייתה השנה של וינסלט, בה זכתה בפרסים רבים ובראשם זכייתה הראשונה בפרס האוסקר לשחקנית הטובה ביותר על דמותה השנויה במחלוקת של חנה שמידט בדרמה המטלטלת "נער קריאה".
ריס וית'רספון (35) גילמה בשנת 2005 את אחד מתפקידיה המוכרים ביותר - דמותה המרתקת של זמרת הקאנטרי, ג'ון קרטר, בסרט "הולך בדרכי", המספר את סיפור חייו של הזמר ג'וני קאש. וית'רספון קיבלה שבחים רבים על משחקה בסרט, וזכתה עליו בפרס אוסקר, פרס גלובוס הזהב, פרס באפטה, ומספר פרסים נוספים.
ולקינוח היסטורי במיוחד, קבלו את הזוכה הראשונה בפרס אוסקר לשחקנית הטובה ביותר. השחקנית ג'נט גיינור, כובדה בטקס האוסקר ה-1 (1929) בשלושה פרסי אוסקר שונים על הופעותיה בסרטים "הרקיע השביעי", "מלאך הרחוב" ו"Sunrise". הקולנוע אז היה עדיין אילם, כך שהעיניים של גיינור דיברו בעד עצמם.