המדורג ראשון בעולם פגש יריב לא פשוט על הנייר בדמות רישאר גאסקה הצרפתי, שחקן שביום נתון מסוגל לעשות צרות לכל אחד. אלא שנולה פשוט דרס את המדורג 7 בטורניר עם תצוגת תכלית שהסתיימה בתוך 52 דקות בלבד. 1:6, 2:6 חד צדדי שלח את הסרבי לשלב הבא.
בחצי הגמר כאמור מחכה לדיוקוביץ' אחד היריבים הגדולים שלו - רפאל נדאל. בינתיים השור ממאיורקה משכיח את טראומת ההדחה המוקדמת מווימבלדון והלילה הוא הצליח לגבור בקלות 2:6, 4:6 על מרינקו מטוסביץ'. כעת נדאל, שזכה בעבר פעמיים במונטריאול, יכול להתחיל להתכונן לקראת המפגש מול נולה, אותו פגש כזכור בחצי גמר הרולאן גארוס.
בחצי הגמר השני יקבל הקהל המקומי דרבי קנדי בין מילוש ראוניץ' לואשק פוספיסיל. רואניץ' המדורג 11 הצליח להתגבר על ארנסט גולביס הבלתי צפוי וניצח 6:7, 6:4, 4:6. יריבו בחצי נהנה מפרישה מוקדמת של ניקולאי דוידנקו הוותיק במצב של 0:3 במערכה הראשונה.
