אליפות ישראל 2021 לבוגרות ולבוגרים נפתחה היום (ראשון) עם משחקי הסיבוב הראשון. האליפות הייתה אמורה להתקיים במרכז הטניס העירוני רעננה, אולם בשל מזג האוויר הגשום הועתקו היום המשחקים למרכז הטניס באשקלון, בהחלטה שהתבררה כמוצלחת לאחר שמרבית המשחקים הגיעו לסיומם, ונותר מספר קטן של משחקים שהחלו ויושלמו מחר. משחקי הסיבוב השני מחר יתקיימו גם כן באשקלון, בשל הסערה הצפויה במרכז, כאשר 8 המדורגים בנשים ובגברים יצטרפו למעגל המשחקים.
בגברים, רז חסון ניצח את רז חביב 2:6 2:6, ויפגוש את המדורג הבכיר ישי עוליאל. אופק שימנוב ניצח 2:6 ו-5:7 את אסף פרידלר ויתמודד מול דניאל צוקרמן (4). בן וינטראוב ניצח 2:6 ו-6:7 את טום אבלביץ' ויפגוש את אוראל קמחי (7).
שחר אלבז גבר על עפר הכהן 3:6 ו-1:6 ויפגוש את בן פתאל (3), אדוארדו כהן ניצח 0:6 ו-3:6 את יואב בלוך וישחק מול רועי גינת (8). שי בר מנחם או אלון אליה יפגשו את עידן לשם (מדורג 2), רון אלוק או ולדימיר בזילבסקי ישחקו מול רואי בניה (מדורג 6) ורן עמר או איתי פייגין ישחקו מול סער סימון (5).
בנשים, מי שתפגוש המדורגת הבכירה, לינה גלושקו, היא דיאנה נחורושייב, שניצחה 6:1, 1:6 ו-1:6 את מאי ברנס. תמר יפה גברה 1:6 ו-2:6 על עלמה יוסף ותשחק מול ניקול נדל (3), עופר קיויתי ניצחה את שי פדלון 1:6 ו-2:6 בדרך למפגש מול סברינה קלנדרוב (7) וקארין אלטורי ניצחה 6:2, 3:6 ו-5:7 את דריה שוורצמן ותפגוש את תמרה ברד יצחקי (4). מיקה בוחניק ניצחה 4:6 ו-6:7 את ג'ניפר איבטו ותשחק מול קריסטין יונס (5) ונועה מאיור גברה 1:6 1:6 על רוני ברנס ותשחק מול ניקול חירין (מדורגת 2). אמי ירון או שחף ליברמן יפגשו את ליאם עובד (8) ושירה סיוון או סטפני סנדוי שטיין יפגשו את קורל קולדובסקי (6).
