אם לא מספיקה פתיחת העונה הרעה בליגה, צ'לסי נפרדה הערב (שלישי) גם מאחד התארים שלה. הבלוז הודחו בשמינית גמר גביע הליגה ע"י סטוק אחרי פנדלים וז'וזה מוריניו לא לקח קצת אוויר לנשימה. גם על ארסנל עבר ערב לא קל, אחרי שהושפלה 3:0 מול שפילד וונסדיי מהצ'מפיונשיפ. שני משחקים נוספים הלכו להכרעה מהנקודה הלבנה, כשהאל הדיחה את לסטר ואברטון עברה את נוריץ'.
סטוק - צ'לסי 4:5 בפנדלים (1:1)
ססק פברגאס לא נכלל בסגל של מוריניו, שגם הרכב עם כמעט כל השמות הבכירים לא הצליח לתת למנג'ר קצת שקט, רגע לפני המשחק מול ליברפול שעפ"י דיווחים עלול להביא לפיטוריו אם יפסיד. אם זה לא מספיק, דייגו קוסטה נפצע והוחלף כבר בדקה ה-33.
בדקה ה-52, ג'ונתן וולטרס קיבל כדור 20 מטרים מהשער, ובסיבוב ענק שלח פצצה למשקוף ולרשת. כשהיה נראה שהפוטרס משלימים את העבודה ב-90 דקות, הגיעה תוספת הזמן: לואיק רמי, שהחליף את דייגו קוסטה, קיבל כדור מקורט זומה ברחבה, ומצא את הרשת.
אחרי שבהארכה לא הושגה הכרעה, הקבוצות הלכו לפנדלים. צ'רלי אדם, פטר אודמווינגי, שרדאן שאקירי, מארק ווילסון ומרקו ארנאוטוביץ' כבשו לסטוק, בעוד וויליאן, אוסקר, רמי וזומה עשו זאת עבור צ'לסי. מי שהחמיץ את הפנדל, שהפך למכריע, עבור הבלוז הוא אדן הזאר, שנעצר אצל ג'ק בוטלנד. גם מול מכבי ת"א הוא נכשל במשימה הזאת.
שפילד וונסדיי - ארסנל 0:3
אלכסיס סאנצ'ס, לורן קוסיילני, סנטי קאסורלה ומסוט אוזיל היו בין השמות שזכו למנוחה מארסן וונגר, שאחרי ה-0:2 על באיירן ושנצמד למנצ'סטר סיטי בפסגת הליגה, נתן את המקום בהרכב לשחקנים צעירים כמו אלכס איוובי וגלן קמארה שערכו בכורה. המשמעות: המנג'ר הצרפתי העלה בהרכב הפותח לאורך השנים שלו בארסנל למעלה מ-200 שחקנים. לצידם שיחקו פטר צ'ך, אוליביה ז'ירו ופר מרטסאקר, אך זה לא הספיק כדי למנוע את המבוכה.
אם לא דיי במכות שחטפה ארסנל משפילד, אחרי 5 דקות בלבד, אלכס אוקסלייד-צ'מברלין נפצע והוחלף בתיאו וולקוט, שבדקה ה-19 נפצע גם הוא והוחלף בעצמו. בדקה ה-27, דניאל פודיל מסר לרחבה משמאל ורוס וואלאס ירה פנימה את הראשון של המארחים. בדקה ה-40, וואלאס בישל את השער השני, כשהגביה כדור חופשי לראש של לוקאס ז'ואאו שנגח פנימה. את המכה האחרונה הנחית סם הטצ'ינסון בדקה ה-51 מקרוב, אחרי שהגיע למסירה לרחבה מימין של טום לי.
כשקלאודיו ראניירי ראה שאחרי 65 דקות הוא עדיין ב-0:0, הוא שלח למערכה את ג'יימי וארדי. גם החלוץ הלוהט באנגליה, שכבש עד כה 10 שערים בפרמיירליג, לא עזר לשועלים, שהלכו להארכה מול הקבוצה שנשרה לצ'מפיונשיפ בעונה שעברה. בדקה ה-100 בהארכה, ריאד מחרז סוף סוף שבר את הקרח עבור האורחת, אבל 5 דקות לאחר מכן אבל הרננדס היה שם כדי להשוות.
הקבוצות הלכו לבעיטות הכרעה מהנקודה הלבנה, מחרז ניגש לבעוט ראשון, אך דווקא שם לא דייק. הרננדס, שון מאלוני, טום האדלסטון, צ'ובה אקפום ודייויד מילר שלחו כל אחד מהפנדלים של האל לרשת והשיגו את הכרטיס לשלב הבא, דני דרינקווטר, גוקאן אינלר, מרצ'ין וואשליבסקי ו-וארדי הבקיעו ללסטר, אך ללא תועלת.
כמו המשחקים שמהם העפילו סטוק והאל, גם הטופיז עלו אחרי 1:1 בתום הארכה וניצחון בדו-קרב מהנקודה הלבנה במפגש נוסף בין קבוצות מהפרמיירליג. סבסטיאן באסונג העלה את הקנריות ליתרון בדקה ה-51, אך לאון אוסמן איזן בדקה ה-68.
גרהאם דוראנס כבש ראשון מהנקודה הלבנה עבור נוריץ', אך ההחמצות של ווסלי הולהאן וניית'ן דריימונד בהמשך הן שהכריעו. ג'רארד דאולופאו, רוס בארקלי, רומלו לוקאקו ודארון גיבסון כבשו עבור אברטון את כל 4 הפנדלים שלה.
