מעמדו של אלגרי החל להתערער במהלך העונה האחרונה, לאחר שמילאן הציגה כדורגל בינוני וסיימה רק במקום השלישי באיטליה - מקום המוליך רק למוקדמות ליגת האלופות. למרות זאת, הנשיא סילביו ברלוסקוני והיו"ר אדריאנו גליאני החליטו לתת לאיש שהביא אליפות בעונת 2010/11 צ'אנס נוסף.
"ביחד עם גליאני ואלגרי היתה לנו שיחה כנה ולבבית, בה שבנו לבחון את העונה האחרונה ואת ההישגים שלנו", סיפר ברלוסקוני אחרי ההודעה. "הגענו להסכם על הזכויות והחובות של המועדון כלפי המאמן ושל המאמן לכיוון המועדון. בנוסף, דיברנו על סוג הכדורגל אותו מילאן חייבת לשחק בעונה הבאה. יחסי הקרבה עם אלגרי, שמעולם לא הפסיקו, ממשיכים באמונה ובכבוד הדדי".
על פי הדיווחים, מסימיליאנו אלגרי חתם עד קיץ 2015 בסן סירו, אבל הודעה רשמית בעניין זה לא יצאה. בכל אופן, לא מעט עבודה מחכה למאמן הצעיר בעונה הקרובה, בה הרוסונרי ממילאנו ינסו לחזור ולהיות כוח מוביל בסרייה A ואם אפשר, אז גם בליגת האלופות אליה, כאמור, הם יצטרכו להעפיל משלב המוקדמות.
