לפי דיווח של אדריאן ווז'נרובסקי ברשת ESPN, קליבלנד קאבלירס תשקול את העברתו של קווין לאב כבר בפתיחת חלון ההעברות לשחקנים חופשיים, ב-15 בדצמבר, וזאת במטרה לקבל תמורת הסופרסטאר חבילה של שחקנים צעירים ו/או בחירות דראפט עתידיות.
הפורוורד בן ה-31 הוא מטרה לקבוצות רבות, שמחפשות תוספת בדמותו של לאב, שיביא עימו ניסיון רב, שעשוי להיות מכריע עבור קבוצה עם שאיפות בהווה, בניגוד לקאבס שעסוקים בתהליך בנייה מחודשת. המועמדות הבולטות לקלוט את לאב הן פיניקס סאנס שמפנטזת על שיתוף הפעולה בינו לבין דווין בוקר, פורטלנד שתנסה להמשיך להתחזק בחלק הקדמי אחרי צירופו של כרמלו אנתוני ובוסטון סלטיקס שתשמח לקבל קצת יותר עומק בעיקר לקראת הפלייאוף, כשחזרתו של גורדון היוורד היא עדיין בגדר לוט בערפל.
לאב הביע פעמים רבות בעבר את מורת רוחו ממצבם של הקאבס, שאחרי ארבע עונות רצופות כאלופי המזרח (כולל אליפות היסטורית ב-2016), סיימו את עונת 18-19 עם המאזן בשני הגרוע בליגה וגם העונה מדשדשים עם חמישה נצחונות מ-22 משחקים.
בסיום משחק התבוסה לפילדלפיה 141:94 שיתף לאב את תחושותיו, "זה פשוט תסכול מושלם. אני חושב שזה טבעי כי אני רוצה להתחרות וכרגע אנחנו לא שם". הפורוורד שלא שיחק בכלל ברבע באחרון ונצפה בקצה הספסל כשראשו מכוסה במגבת ומבט מיואש בעיניו, דיבר על עצמו בטון מתגונן ואמר: "אני מנסה להיות מעורב בהכל. אני מנסה להיות חבר טוב לקבוצה ולהרים לחבריי את הראש, אבל זה קשה מאוד"
עבור קווין לאב זוהי העונה ה-12 ב-NBA ומי שנבחר 5 פעמים לאולסטאר מעמיד ממוצעי קריירה של 18.2 נקודות ו-11.2 ריבאונדים. העונה ב-17 משחקים עומד לאב על ממוצע נקודות של 16.7 ו-10.7 ריבאונדים עבור קליבלנד. לאב שהיה שחקן חופשי הקיץ ולכן יכול לעמוד לטרייד כבר ב-15 לדצמבר נמצא בשנה הראשונה מתוך חוזה בן ארבע שנים על סך 120 מיליון דולר עם הקאבס.
